吴庆瑞在战后从马六甲回新加坡，再当公务员。他在维多利亚纪念堂的办事处已改成紧急救援中心，他和同事负责分发救济金给最需要援助的一群。
1946年6月，紧急救援中心改为社会福利部，并从维多利亚纪念堂搬到谐街的旧法院（后来成为国会大厦，目前是艺术之家）。
当时处新加坡百业待兴，社会秩序紊乱，食物和医药物资严重匮乏。在吴庆瑞的主导下，社会福利部设立“人民餐厅”，为低薪员工提供简单却有营养的廉宜午餐。
他的另一个工作是展开社会调查，结果发现新加坡的人口已从1931年的56万，激增到1947的94万，多数家庭是整家人挤在一个小房间生活，居住条件相当恶劣。
在进行这项调查时，吴庆瑞决心到伦敦深造，以改进这类调查的统计工作。他报读英国伦敦经济学院统计学，并获得奖学金，减少经济负担。
1948年8月，他到伦敦深造，妻儿留在新加坡。八个月后，他的妻子温爱丽丝到伦敦与他会合。当时新婚不久的巴克，也在同个时候到剑桥念法律。巴克后来担任内阁部长。
吴庆瑞乘搭的轮船在槟城停靠时，也要前往英国深造的陈文德上船，他后来成为我国总检察长。在长达三星期的漫长旅程中，吴庆瑞和前外交官莫里斯贝克（Maurice Baker）成了朋友。
战后的英国经济一团糟，可是大学学府却聚集着世界各地的优秀学生，来自新马、中国、印度和东南亚各地，不少人后来成为他们的国家领袖。
留学生们经常聚在一起讨论政局，热血沸腾的卷入各种“独立运动”和“救国”思潮。伦敦经济学院当时是社会主义与马克思主义的温床。
吴庆瑞除上经济学、统计学、数学外，也抽空去上著名教授的课，例如旁听著名学者拉斯基（Harold Laski）有关马克思主义的政治课。
初到伦敦，吴庆瑞的住处离大学较远，每天得花45分钟在路上，于是想出自娱点子，把看到的车牌号码加起来，一直加到数字无法再加下去。这是他自创的动脑筋游戏。
除上课听讲，他每天至少花四个小时在图书馆读书，放假时也不中断，最后考获一等荣誉学位。
吴庆瑞在伦敦求学时曾发生一段小插曲。1949年夏天，左翼的世界民主青年联盟在匈牙利的布达佩斯召开第二届世界青年节，广邀学生参加。
吴庆瑞不是共产主义或马克思主义支持者，却为到匈牙利度个廉价假期，邀了几名新加坡学生一起报名，包括莫里斯贝克，结果他们“被迫”组成队伍，高举“为自由战斗”的布条参加青年节游行。
尽管受到战火蹂躏，布达佩斯当时还是个美丽城市，但让吴庆瑞留下深刻印象的是所遇到的匈牙利学生对前途充满希望。相反的，即将离开伦敦回新加坡的留学生则感到前途茫茫。
从布达佩斯回来后，他发现伦敦的左翼分子经常邀他出席各种会议，他也因此接触到许多来自“受压迫国家”的留学生。一次，在讨论如何为国家争取独立时，一名越南青年斥责这类讨论是“空谈”，还慷慨激昂的指出真正的独立运动是拿起枪杆子起义反抗殖民地统治，甚至献出生命。
这使来自新马的留学生觉得和越南学生相比，他们的政治意识比较落后，于是成立“马来亚论坛”，提高政治认识。吴庆瑞是“马来亚论坛”的首任主席，其他重要成员包括李光耀、莫里斯贝克等。
论坛的焦点围绕着如何为新马争取独立，没有固定聚会地点，多在成员的住家或酒廊召开会议，并邀请一些名人当主讲嘉宾。
虽然论坛有五六十个会员，但来自不同学府，因此能召集20人出席算是成功。一次，英国费边社（Fabian Society）要员受邀演讲，竟然只有五六人到场。费边社主张以缓进方式实现民主社会主义。
后来有人建议，开会时不妨由女会员准备晚餐，以吸引更多人出席，果然奏效，有了免费晚餐，出席者有时多达七八十人。
马来西亚第二任首相阿都拉萨当时在伦敦的林肯学院修读法律，但他不参加论坛活动，埋头用功。吴庆瑞却经常和他私下接触，讨论各种课题，因此知道拉萨对争取马来亚独立怀有抱负。
拉萨当时和莫里斯贝克特别要好，新加坡在1965年8月脱离马来西亚独立后，贝克曾出任新加坡驻马来西亚最高专员。
在独立运动和左翼思潮汹涌澎湃的年代，吴庆瑞也有满腔报国热忱，当更有干一番大事业的抱负，没有在各种“主义”思潮纷纷崛起的大时代，一头栽进任何主义。
很多研究他的学者认为，他的最大特点是对一切抱持“怀疑”态度，就连本身的信念，他也会从怀疑的角度加以审视。
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